Roberto Piccoli del Lecce ha collezionato 37 presenze in questa stagione di Serie A, con 35 di queste che sono state per la sua squadra attuale. Ha giocato anche per l'Empoli durante la stagione 2023/2024.
Piccoli ha giocato la sua ultima partita il 26 maggio, con il Lecce: un pareggio per 0-0 contro il Napoli, in cui ha giocato 25 minuti. In totale l'attaccante ha realizzato 5 reti nel 2023/2024 - secondo tra i giocatori del suo club. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
É stato contro il Sassuolo il 21 aprile che Piccoli ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 3-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Udinese il 23 ottobre, avendo realizzato una rete nel pareggio 1-1.
Nell'ultima stagione con l'Empoli in Serie A Piccoli ha collezionato 13 presenze, realizzando 2 gol.
Piccoli è passato a giocare in prestito con il Lecce nell'agosto 2023. In precedenza giocava per l'Atalanta, per cui ha collezionato 12 presenze in campionato, con 1 gol, dopo aver raggiunto il club nel luglio 2021.
Piccoli ha debuttato in campionato con l'Atalanta il 15 aprile 2019, giocando 2 minuti, da subentrato, contro l'Empoli an 18 anni e 78 giorni. La prima presenza con la sua attuale squadra, il Lecce, in Serie A è stata nella gara contro la Salernitana il 3 settembre 2023.
In totale, nella sua carriera in Serie A, ha giocato 97 partite con 13 gol.