- Dal 1992 al 1995 è stato il vice di Sacchi sulla panchina della Nazionale italiana
- Nel 1995 è il tecnico della Reggiana, in Serie B: primo posto e promozione in Serie A
- Nel 1996 è ingaggiato dal Parma. Nei due anni in Emilia raggiunge prima il secondo posto (con qualificazione ai preliminari di Champions) e dopo un quinto posto che gli vale la qualificazione alla Coppa UEFA.
- Nel 1999 prende il posto di Marcello Lippi alla Juventus. La parentesi bianconera non è tra le più fortunate: una semifinale di Champions persa contro lo United e un quinto posto in campionato a pari merito con Roma e Udinese. Due secondi posti nei due anni successivi e la conclusione di un rapporto mai sbocciato.
- Nel 2001 rimpiazza Terim sulla panchina del Milan. Inizia una storia fortunatissima: uno scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa italiana, due Champions, due Supercoppe europee e un Mondiale per club. Terminerà il suo rapporto con la società rossonera con un anno di anticipo.
- Nel 2009 è il nuovo allenatore del Chelsea, che guiderà alla vittoria di una Premier (grazie all’8-0 sul Wigan a Stamford Bridge), di un Community Shield e di una Coppa d’Inghilterra. Sarà esonerato il 22 maggio del 2011 dopo una stagione inferiore alle aspettative.
- Nel dicembre del 2011 Ancelotti decide di ricominciare dal Psg, diventando il secondo tecnico più pagato al mondo dopo Mourinho. Anche qui vince il titolo di campionato.
- Nel 2013 è al Real Madrid: una Coppa del Re, una Champions, una Supercoppa europea e un Mondiale per club. Viene esonerato il 25 maggio del 2015 dopo aver lasciato la finale di Champions alla Juventus e aver chiuso il campionato alle spalle del Barcellona.
- Nel dicembre del 2015 è il nuovo tecnico del Bayern Monaco: ingaggio da 8 milioni di euro a stagione. Palmares? Una Bundesliga e due Supercoppe di Germania.
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