Thomas Webb (Callum Turner) è il rampollo di una famiglia bene di New York, incerto sulla direzione che debba prendere la sua vita, innamorato di una ragazza che lo ha messo in friendzone perché, in fondo, Thomas è noioso e prevedibile e lei sta con un ragazzo che suona in una band. Il suo nuovo vicino di casa è un interessante anziano (Jeff Bridges) che cita Lou Reed ed Ezra Pound, e sembra rotto a qualsiasi esperienza; l’uomo iniziata a consigliare il ragazzo su come conquistare la sua amica, ma durante una serata in un jazz club, Thomas vede il padre (Pierce Brosnan) in compagnia di una bellissima donna (Kate Beckinsale) che scopre poi essere l’amante.
Presentato nella Selezione Ufficiale della Festa del Cinema di Roma, The Only Living Boy In New York di Marc Webb (500 Giorni Insieme, The Amazing Spiderman 1 e 2 e The Gifted da poco uscito nelle sale) si lancia insieme al suo protagonista in un’avventura che lo condurrà a incredibili scoperte. Meno incredibile il percorso disegnato per lui da Webb che dietro una sceneggiatura piena di battute argute e citazioni colte, nasconde un romanzetto di formazione poco interessante: chi può appassionarsi alla storia di un bamboccio viziato, la sua ricca famiglia newyorchese, tutto intriso di nostalgia degli anni in cui la Grande Mela ispirava i movimenti musicali, letterari e artistici di tutto il pianeta? Il tutto citando poeti maledetti sul tetto di un grattacielo, fumando in locale dove suonano musica jazz, partecipando a imponenti matrimoni tra miliardari. Il regista di 500 giorni insieme sembra aver smarrito la freschezza dei suoi temi e ispirazioni, nascondendosi dietro una canzone di Lou Reed.