Filippo Romagna del Sassuolo ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Serie B nel 2024/2025, avendo collezionato 23 presenze, per un totale di 1869 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 21 presenze su 38 giornate ed è entrato 2 volte.
L'ultima presenza di Romagna nella competizione risale al 9 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Sassuolo contro Catanzaro, nella sconfitta per 2-0.
Nell'ultima stagione con la Reggiana in Serie B Romagna ha collezionato 13 presenze, gare in cui ha fornito 1 passaggio vincente.
Il difensore è tornato a giocare per il Sassuolo nel luglio 2024 dopo un'esperienza in prestito con la Reggiana, con cui ha collezionato 13 presenze in campionato, con 1 assist vincente.