L'attaccante del Cheltenham Town Jake Bickerstaff è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in League Two nel 2025/2026, avendo collezionato 19 presenze, per un totale di 1004 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 10 di queste presenze, su 20 giornate, ed è entrato a gara in corso 9 volte.
La sua ultima partita nella competizione risale al 13 dicembre, con la maglia del Cheltenham Town contro l'Harrogate Town. In quella partita ha realizzato un gol nel pareggio per 1-1. In totale l'attaccante ha realizzato 1 rete nel 2025/2026; ha inoltre fornito 1 assist.
La prossima gara per il Cheltenham sarà una trasferta contro il Barrow, il 19 dicembre.
Nella passata stagione di National League Bickerstaff ha giocato 26 partite con Altrincham, gare in cui ha realizzato 2 gol e fornito 2 assist vincenti.
L'attaccante ha iniziato la sua esperienza in prestito con il Cheltenham nell'agosto 2025. In precedenza giocava per Wrexham, per cui ha collezionato 12 presenze in campionato, con 2 gol.