La vita difficile di un ragazzo costretto a lasciare una casa famiglia accostata all'addio al calcio di Francesco Totti. Sembra un collegamento incongruente e invece il documentario di Alessandro Guida riesce perfettamente a rendere credibile l'apparente, illogica idea. "Pupone" è una storia che parla di calcio ma non solo. Racconta le difficoltà di Sasha, un giovane costretto a lasciare troppo presto la casa famiglia che lo ospitava con la prospettiva di dover diventare adulto il prima possibile, bruciando le tappe della propria adolescenza. Un ragazzo obbligato ad abbandonare la sua casa, proprio come Totti fu costretto a lasciare la sua Roma, il club al quale ha dato tanto, tutto e che ha rappresentato in giro per il mondo per decenni con la fascia orgogliosamente stretta al braccio. Idolatrato dai compagni e dai tifosi ma sfrattato dalla società, allontanato in modo coatto dalla propria patria calcistica e oltre.
Totti (che ha visto ed apprezzato il progetto) e Sasha sono più simili di quanto si possa pensare. Lo sono anche fisicamente vista la straordinaria somiglianza dell'attore Riccardo Mandolini - il Damiano della serie Netflix Baby - con l'originale. A suggerire l'idea del corto al regista - grande tifoso milanista - è stata una frase che Totti ha pronunciato durante il commovente addio al suo popolo, al centro del prato dell'Olimpico: “Io ho paura perché non so quello che succederà adesso”. Perché abbandonare la Roma o lasciare una casa famiglia vuol dire ripartire da capo, essere costretti brutalmente ad affrontare un futuro che è una spaventosa incognita. Commovente anche la scena finale del documentario, con le immagini dei grandi campioni che hanno vestito la maglia giallorossa scorrere sullo schermo, uno dopo l'altro: da Di Bartolomei a Dino Viola, da Zeman a De Rossi. "Purtroppo di quelli che si vedono nella scena è rimasto solo Florenzi", ha detto il regista. Ma questa è tutta un'altra storia.