Andrea Masiello del Südtirol ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 2938 minuti. É partito titolare in tutte le 33 presenze, su 37 giornate.
Masiello ha collezionato la sua ultima presenza il 5 maggio, con Südtirol: un pareggio per 2-2 contro il Pisa, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il difensore ha segnato 2 gol in questa stagione. Ha ricevuto 7 cartellini gialli, oltre a essere stato espulso 1 volta.
É stato contro l'Ascoli il 4 febbraio che Masiello ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro la Reggiana il 23 dicembre, avendo realizzato una rete nella sconfitta per 3-2.
La gara casalinga contro Palermo, il 10 maggio, sarà la prossima gara di Serie B per Südtirol, che ha 47 punti e occupa il 9° posto.
Nella passata stagione di Serie B Masiello ha giocato 32 partite con Südtirol, fornendo 1 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Südtirol nel settembre 2022, Masiello ha collezionato 71 presenze in campionato con il Genoa, per un totale di 1 gol e 1 assist.