Jack Stephens del Southampton ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Championship nel 2023/2024, avendo collezionato 26 presenze, per un totale di 1760 minuti. É partito titolare in 20 presenze su 49 giornate ed è entrato 6 volte.
L'ultima partita di Stephens in Championship è stata il 26 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Southampton contro il Leeds United, nella vittoria per 1-0. Ha ricevuto 7 cartellini gialli.
Nell'ultima stagione con il Bournemouth in Premier League Stephens ha collezionato 15 presenze.
Il difensore è tornato a giocare per il Southampton nel giugno 2023 dopo un'esperienza in prestito con il Bournemouth, con cui ha collezionato 15 presenze in campionato.