Nel 2002 Hamilton ha frequentato la modella Danielle Llyod, Miss Inghilterra e Miss Regno Unito. Ha partecipato al Grande Fratello Vip inglese, dove si è fatta notare (in negativo) per le frasi razziste pronunciate nei confronti di un'altra concorrente di nazionalità indiana. La storia tra Lewis e Danielle, durata sei mesi, è finita a causa dei rispettivi impegni di lavoro. Hanno però mantenuto un rapporto d'amicizia. Successivamente Danielle si è sposata con l'ex calciatore Jamie O'Hara, dal quale ha avuto due figli (la coppia ha poi divorziato).
Dal 2003 al 2007 Lewis Hamilton ha amato Jodie Mae, figlia del magnate di Hong Kong Ma Bo-kee e proprietaria della multinazionale di occhiali da sole Moulin, oggi in carcere per truffa. Dopo aver studiato alla Cambridge School of Arts and Science, dove ha conosciuto lo sportivo, Jodie è tornata a vivere in Cina e attualmente lavora alla reception di un ristorante.
La storia d'amore più importante di Hamilton è stata quella con Nicole Scherzinger, ex cantante delle Pussycat Dolls, durata ben otto anni. Più precisamente dal 2007 al 2015, con diverse crisi, pause di riflessioni e riavvicinamenti. La rottura è avvenuta dopo che l'artista ha scoperto un tradimento del fidanzato con Miss Mondo Vivian Burkhardt.
