Conor Chaplin del Portsmouth ha collezionato 17 presenze in Championship in questa stagione, con 13 di queste che sono state per la sua squadra attuale. Ha giocato anche per l'Ipswich Town durante la stagione 2025/2026.
La sua ultima presenza in campionato risale al 29 novembre, gara in cui ha giocato solo 8 minuti con la maglia del Portsmouth contro il Bristol City, nella sconfitta per 1-0.
Nella prossima partita di Championship, il 6 dicembre, il Portsmouth dovrà giocare una trasferta contro il Charlton Athletic.
Nell'ultima stagione con l'Ipswich Town in Premier League Chaplin ha collezionato 22 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 1 assist vincente.
L'attaccante è passato a giocare in prestito con il Portsmouth nel settembre 2025. In precedenza giocava per l'Ipswich Town, per cui ha collezionato 154 presenze in campionato, con 49 gol e 17 assist, mentre prima giocava per il Barnsley.