Conor Chaplin del Ipswich Town ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Championship nel 2023/2024, avendo collezionato 44 presenze, per un totale di 3371 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 42 di queste presenze, su 46 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
La sua ultima partita in Championship è stata il 4 maggio, con la maglia del Ipswich Town contro l'Huddersfield. In quella gara ha fornito un assist nella vittoria per 2-0. L'attaccante ha segnato 13 gol in questo campionato. Ha ricevuto 7 cartellini gialli.
Chaplin ha segnato l'ultima volta in campionato nella vittoria per 1-0 contro il Blackburn, il 29 marzo. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il QPR il 19 agosto, con una rete nella vittoria per 1-0.
Nella passata stagione di League One Chaplin è sceso in campo in 45 partite con l'Ipswich Town, gare in cui ha realizzato 26 gol e fornito 5 assist vincenti.
L'attaccante ha iniziato la sua esperienza con l'Ipswich Town nel luglio 2021, mentre prima giocava con il Barnsley, con cui ha collezionato 78 presenze in campionato, con 15 gol e 7 assist.