Conor Chaplin è un attaccante del Portsmouth che ha giocato 28 partite in Championship in questa stagione, con 24 di queste che sono state per la sua attuale squadra. Ha giocato anche per l'Ipswich Town durante la stagione 2025/2026.
La sua ultima partita in Championship risale al 7 febbraio, gara in cui ha giocato 69 minuti con la maglia del Portsmouth contro il Preston, nella sconfitta per 1-0. In totale l'attaccante ha realizzato 1 gol in questa stagione; ha inoltre registrato 3 assist.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il West Bromwich Albion il 31 gennaio, avendo segnato nella vittoria per 3-0.
Nella prossima partita di Championship, il 21 febbraio, il Portsmouth dovrà giocare una trasferta contro il Millwall.
Nell'ultima stagione con l'Ipswich Town in Premier League Chaplin ha collezionato 22 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 1 passaggio vincente.
Chaplin è passato a giocare in prestito con il Portsmouth nel settembre 2025. In precedenza giocava per l'Ipswich Town, per cui ha collezionato 154 presenze in campionato, con 49 gol e 17 assist, mentre prima giocava per il Barnsley.