Conor Chaplin è un attaccante del Portsmouth che ha giocato 40 partite in questa Championship, con 36 di queste che sono state per la sua attuale squadra. Ha giocato anche per l'Ipswich Town durante la stagione 2025/2026.
Chaplin ha giocato la sua ultima gara il 2 maggio, con il Portsmouth: un pareggio per 1-1 contro il Birmingham, in cui ha giocato 69 minuti. In totale l'attaccante ha realizzato 2 gol nel 2025/2026; ha inoltre fornito 3 assist. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
É stato contro il Middlesbrough l'11 aprile che Chaplin ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 1-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il West Bromwich Albion il 31 gennaio, avendo realizzato una rete nella vittoria per 3-0.
Nella passata stagione di Premier League Chaplin è sceso in campo in 22 partite con l'Ipswich Town, realizzando 1 gol e fornendo 1 assist.
Chaplin è passato a giocare in prestito con il Portsmouth nel settembre 2025. In precedenza giocava per l'Ipswich Town, per cui ha collezionato 154 presenze in campionato, con 49 gol e 17 assist, mentre prima giocava per il Barnsley.