Il centrocampista del Middlesbrough Leo Castledine è sceso in campo 7 partite di Championship nel 2025/2026 dopo aver raggiunto il club il 9 gennaio 2026, essendo partito titolare in 1 di queste ed essendo frequentemente entrato a gara in corso, in 6 occasioni.
L'ultima presenza di Castledine nella competizione risale al 21 marzo, partita in cui ha giocato 22 minuti con la maglia del Middlesbrough contro il Blackburn, nel pareggio per 0-0. In totale il centrocampista ha realizzato 1 gol in questa stagione.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Bristol City il 14 marzo, avendo segnato nel pareggio 1-1.
La prossima partita per il Middlesbrough sarà una trasferta contro lo Swansea, il 6 aprile.
Nell'ultima stagione con lo Shrewsbury Town in League One Castledine ha collezionato 23 presenze, realizzando 2 gol.
Il centrocampista è passato a giocare con il Middlesbrough nel gennaio 2026, mentre prima giocava con il Chelsea, con cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato.