Leo Castledine del Huddersfield Town è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in League One nel 2025/2026, avendo collezionato 20 presenze, per un totale di 1149 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 14 di queste presenze, su 22 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
L'ultima partita del centrocampista in campionato risale al 26 dicembre, con la maglia del Huddersfield Town contro il Port Vale. In quella partita ha segnato due gol contribuendo alla vittoria per 5-0. Con questi gol, ha realizzato almeno un gol in 2 partite consecutive di League One. Il centrocampista ha realizzato 9 gol in questa League One, il che lo posiziona al 5° posto in questa classifica nel 2025/2026, mentre è il migliore marcatore della sua squadra. Inoltre, conta anche 1 assist.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di League One contro l'Exeter City il 27 settembre, nella vittoria per 1-0.
La gara casalinga contro il Northampton Town, il 29 dicembre, sarà la prossima gara di League One per l'Huddersfield.
Nella passata stagione di League One Castledine ha giocato 23 partite con lo Shrewsbury Town, gare in cui ha segnato 2 gol.
Il centrocampista è passato a giocare in prestito con l'Huddersfield nell'agosto 2025. In precedenza giocava per il Chelsea, per cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato.