Il centrocampista del Huddersfield Town Leo Castledine ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in League One nel 2025/2026, avendo collezionato 18 presenze, per un totale di 1020 minuti. É partito titolare in 12 di queste presenze, su 20 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
L'ultima presenza di Castledine in campionato risale al 13 dicembre, gara in cui ha giocato 78 minuti con la maglia del Huddersfield Town contro il Wigan Athletic, nel pareggio per 1-1. Il centrocampista ha segnato 6 gol in questa League One, il che lo posiziona all'8° posto, a pari merito, in questa classifica nel 2025/2026, mentre è il migliore marcatore della sua squadra. Inoltre, conta anche 1 assist.
L'ultimo gol di Castledine in campionato è stato nel pareggio 1-1 contro il Northampton Town, il 9 dicembre. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Exeter City il 27 settembre, con una rete nella vittoria per 1-0.
La trasferta contro il Rotherham, il 20 dicembre, sarà la prossima gara di League One per l'Huddersfield.
Nell'ultima stagione con lo Shrewsbury Town in League One Castledine ha collezionato 23 presenze, realizzando 2 gol.
Castledine è passato a giocare in prestito con l'Huddersfield nell'agosto 2025. In precedenza giocava per il Chelsea, per cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato.