Lee Gregory è un attaccante del Sheffield Wednesday che ha collezionato 13 presenze, per un totale di 718 minuti. É partito titolare in 10 partite su 46 giornate ed è stato utilizzato come subentrato 3 volte.
La sua ultima apparizione nella competizione è stata il 23 dicembre, partita in cui ha giocato solo un minuto con la maglia del Sheffield Wednesday contro il Cardiff, nella sconfitta per 2-1. In totale l'attaccante ha realizzato 1 rete nel 2023/2024.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una sconfitta 2-1 contro il Southampton il 4 agosto.
Nella passata stagione di League One Gregory è sceso in campo in 41 partite con lo Sheffield Wednesday, realizzando 11 gol e fornendo 5 passaggi vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Sheffield Wednesday nell'agosto 2021, l'attaccante ha collezionato 46 presenze in campionato con lo Stoke, per un totale di 7 gol e 3 assist.