Caleb Wiley, difensore del Watford, è sceso in campo 10 gare di Championship nel 2024/2025 dopo aver raggiunto il club il 3 febbraio 2025, essendo partito titolare in 8 di queste ed essendo subentrato 2 volte.
L'ultima partita di Wiley nella competizione è stata il 3 maggio, partita in cui ha giocato 78 minuti con la maglia del Watford contro lo Sheffield Wednesday, nel pareggio per 1-1. In questa stagione il difensore ha registrato 1 assist.
Nell'ultima stagione con l'Atlanta United in MLS Wiley ha collezionato 21 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 1 assist vincente.
Wiley è passato a giocare in prestito con il Watford nel febbraio 2025. In precedenza giocava per l'Atlanta United, per cui ha collezionato 80 presenze in campionato, con 6 gol e 6 assist, dopo aver raggiunto il club nel gennaio 2022, mentre prima giocava per Atlanta United II.