L'attaccante del Portsmouth Gustavo Caballero è sceso in campo 1 partita di Championship nel 2025/2026 dopo aver raggiunto il club il 2 febbraio 2026, con la sua unica presenza arrivata da subentrato.L'attaccante ha giocato la sua prima partita il 7 febbraio, con il Portsmouth: una sconfitta per 1-0 contro il Preston, in cui ha giocato 11 minuti.
Nella prossima partita di Championship, il 17 febbraio, il Portsmouth dovrà giocare una trasferta contro il Charlton Athletic.
Nell'ultima stagione con il Santos Caballero ha collezionato 2 presenze di Paulista A1 e Serie A.
L'attaccante ha iniziato la sua esperienza in prestito con il Portsmouth nel febbraio 2026. In precedenza giocava per il Santos, per cui ha collezionato 14 presenze in campionato, con 1 gol e 1 assist, mentre prima giocava per Nacional Asunción.