Hugo Cuypers è un attaccante del Chicago Fire che è sceso in campo in 4 partite di MLS nel 2026 per un totale di 360 minuti. É partito titolare in tutte le 4 presenze su 5 giornate.
L'ultima partita di Cuypers in campionato risale al 21 marzo, con la maglia del Chicago Fire contro i Philadelphia Union. In quella gara ha realizzato un gol contribuendo alla vittoria per 2-1. Con questo gol, ha realizzato almeno un gol in 4 partite consecutive di MLS. L'attaccante è attualmente al 3° posto, a pari merito, nella classifica cannonieri di MLS con 4 gol in questo campionato, ed è il migliore marcatore della sua squadra.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di MLS contro gli Houston Dynamo il 21 febbraio, nella sconfitta per 2-1.
La prossima sfida per il Chicago Fire sarà una gara casalinga contro il Nashville, il 4 aprile.
Nell'ultima stagione con il Chicago Fire in MLS Cuypers ha collezionato 36 presenze, realizzando 19 gol e fornendo 2 assist.
L'attaccante è passato a giocare con il Chicago Fire nel febbraio 2024, mentre prima giocava con il Gent, con cui ha collezionato 59 presenze in campionato, con 33 gol e 8 assist.