Jesse Derry del Chelsea è sceso in campo 1 gara di Premier League nel 2025/2026 dopo aver raggiunto il club il 12 febbraio 2026, essendo stato scelto nell'11 iniziale nella sua unica apparizione.Derry ha giocato la sua prima partita il 4 maggio, con il Chelsea: una sconfitta per 3-1 contro il Nottingham Forest, in cui ha giocato 44 minuti.
La prossima sfida per il Chelsea sarà una trasferta contro il Sunderland, il 24 maggio.
Il 4 maggio 2026 Derry ha debuttato in Premier League, an 18 anni e 308 giorni contro il Nottingham Forest. Quella gara rimane l'unica per Derry in Premier League.