Il centrocampista del Rotherham United Josh Benson ha giocato nella maggior parte delle gare della sua squadra in League One nel 2025/2026, avendo collezionato 24 presenze, per un totale di 1162 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 14 presenze su 46 giornate ed è subentrato 10 volte.
L'ultima partita di Benson nella competizione è stata il 2 maggio, partita in cui ha giocato 22 minuti con la maglia del Rotherham United contro il Wycombe, nella sconfitta per 3-2. In totale il centrocampista ha segnato 2 gol in questa stagione; ha inoltre registrato 2 assist.
É stato contro il Reading il 22 novembre che Benson ha segnato il suo ultimo gol, nel pareggio 1-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Northampton Town l'11 ottobre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 2-1.
Benson ha giocato 14 partite di League One nell'ultima stagione con il Barnsley, gare in cui ha segnato 1 gol e fornito 1 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Rotherham United nel luglio 2025, il centrocampista ha collezionato 82 presenze in campionato con il Barnsley, per un totale di 4 reti e 5 assist.