Leon Bailey è un attaccante della Roma che ha collezionato 5 presenze, per un totale di 155 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 1 partite su 13 giornate ed è stato frequentemente utilizzato come subentrato, in 4 occasioni.
La sua ultima apparizione in campionato è stata il 30 novembre, partita in cui ha giocato solo 10 minuti con la maglia della Roma contro il Napoli, nella sconfitta per 1-0.
La trasferta contro il Cagliari, il 7 dicembre, sarà la prossima gara di Serie A per la Roma.
Nell'ultima stagione con l'Aston Villa in Premier League Bailey ha collezionato 24 presenze, gare in cui ha segnato 1 gol e fornito 2 assist vincenti.
Bailey è passato a giocare in prestito con la Roma nell'agosto 2025. In precedenza giocava per l'Aston Villa, per cui ha collezionato 110 presenze in campionato, con 16 gol e 17 assist, mentre prima giocava per il Bayer Leverkusen.
Il 18 ottobre 2025 Bailey ha debuttato in Serie A, a 28 anni e 70 giorni contro l'Inter. In generale in Serie A, ha giocato 5 partite, senza gol e senza assist.