Leon Bailey dell'Aston Villa non ha ancora giocato in nessuna delle 38 partite che la sua compagine ha disputato finora in Premier League nel 2025/2026.
L'ultima presenza di Bailey nella competizione risale al 24 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia dell'Aston Villa contro il Manchester City, nella vittoria per 2-1. In questa stagione l'attaccante ha fornito 1 assist.
Nell'ultima stagione con l'Aston Villa in Premier League Bailey ha collezionato 24 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 2 passaggi vincenti.
Bailey è tornato a giocare con l'Aston Villa nell'agosto 2021 dopo un'esperienza in prestito con la Roma, con cui ha collezionato 7 presenze in campionato.
Il 14 agosto 2021 Bailey ha debuttato in Premier League, all'età di 24 anni e 5 giorni contro il Watford. In generale in Premier League, ha collezionato 123 partite, con 16 gol e 18 assist.