Matteo Pessina del Monza è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 2868 minuti. É partito titolare in tutte le 33 presenze, su 34 giornate.
L'ultima partita di Pessina in campionato risale al 27 aprile, con la maglia del Monza contro il Lecce. In quella partita ha segnato un gol nel pareggio per 1-1. In totale il centrocampista ha realizzato 6 gol in questa stagione - secondo tra i giocatori della propria squadra; ha inoltre registrato 2 assist. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
Il primo gol di Pessina in questo campionato è arrivato contro la Salernitana nella vittoria per 3-0 l'8 ottobre.
Il Monza è attualmente all'11° posto nella classifica stagionale, con 44 punti, e nella prossima partita di Serie A, il 4 maggio, dovrà giocare una gara casalinga contro la Lazio.
Pessina ha giocato 35 partite di Serie A nell'ultima stagione con il Monza, gare in cui ha realizzato 5 gol e fornito 3 passaggi vincenti.
A luglio 2022 Pessina, in quel periodo giocatore dell'Atalanta, ha iniziato a giocare per il Monza in prestito. Ha collezionato 67 presenze in campionato in totale con l'Atalanta, realizzando tre gol e fornendo quattro assist. Il suo passaggio a giocatore del Monza è stato definitivo a luglio 2023.
Pessina ha fatto il suo esordio in Serie A con l'Atalanta il 20 agosto 2018, giocando 9 minuti, da subentrato, contro il Frosinone a 21 anni e 121 giorni. La prima presenza con il suo club attuale, il Monza, in Serie A è stata nella partita contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
Finora in Serie A, ha giocato 170 partite con 21 gol e 9 assist per i compagni.