Matthew Grimaldi è un attaccante del Melbourne Victory che è sceso in campo 27 volte in questa stagione di Isuzu UTE A-League, con tutte queste che sono state per la sua squadra attuale. Ha giocato anche per Western United durante la stagione 2025/2026.
L'ultima presenza di Grimaldi in Isuzu UTE A-League è stata il 2 maggio, partita in cui ha giocato solamente 6 minuti con la maglia del Melbourne Victory contro Sydney, nella sconfitta per 1-0. In totale l'attaccante ha realizzato 2 gol in questa stagione; ha inoltre registrato 3 assist.
É stato contro Adelaide United il 17 gennaio che Grimaldi ha segnato il suo ultimo gol, nella sconfitta per 2-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Melbourne City il 20 dicembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 1-0.
Grimaldi ha giocato 29 partite di Isuzu UTE A-League nell'ultima stagione con Western United, realizzando 5 gol e fornendo 2 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con Melbourne Victory nel settembre 2025, Grimaldi ha collezionato 52 presenze in campionato con Western United, per un totale di 10 reti e 3 assist.