Riccardo Gagliolo del Ascoli è sceso in campo 1 gara di Serie B nel 2023/2024 dopo aver raggiunto il club il 24 gennaio 2024, con la sua unica presenza arrivata da subentrato.
La sua ultima apparizione in Serie B è stata il 27 gennaio, gara in cui ha giocato solamente 3 minuti con la maglia del Ascoli contro Como, nella vittoria per 2-0.
La prossima sfida per l'Ascoli - che si trova al 17° posto con 31 punti - sarà una trasferta contro lo Spezia, l'1 aprile.
Nell'ultima stagione con la Reggina in Serie B Gagliolo ha collezionato 31 presenze, realizzando 2 gol.
Gagliolo ha iniziato la sua esperienza con l'Ascoli nel gennaio 2024, mentre prima giocava con AEK Larnaca, con cui ha collezionato 6 presenze in campionato.