Ryan Leonard è un centrocampista del Millwall che ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in Championship nel 2023/2024, avendo collezionato 35 presenze, per un totale di 2709 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 31 di queste presenze, su 46 giornate, ed è entrato a gara in corso 4 volte.
La sua ultima partita nella competizione risale al 4 maggio, gara in cui ha giocato 58 minuti con la maglia del Millwall contro lo Swansea, nella vittoria per 1-0. In totale il centrocampista ha registrato 1 assist in questo campionato. Ha ricevuto 9 cartellini gialli.
Nella passata stagione di Championship Leonard ha giocato 17 partite con il Millwall, gare in cui ha fornito 1 assist vincente.
An agosto 2018 il Millwall ha acquisito in prestito Leonard, al tempo giocatore dello Sheffield United, squadra per cui ha collezionato in totale 16 presenze in campionato. Ha siglato il suo trasferimento definitivo come giocatore del Millwall a gennaio 2019.