Samu Castillejo del Sassuolo ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 17 presenze, per un totale di 530 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 6 presenze su 33 giornate ed è stato utilizzato spesso come subentrato, in 11 occasioni.
La sua ultima partita in Serie A è stata l'1 aprile, partita in cui ha giocato 11 minuti con la maglia del Sassuolo contro l'Udinese, nel pareggio per 1-1.
La prossima sfida per il Sassuolo - che occupa il 19° posto con 26 punti - sarà una trasferta contro la Fiorentina, il 28 aprile.
Nella passata stagione di Primera División Castillejo ha giocato 25 partite con il Valencia, gare in cui ha segnato 4 gol.
Castillejo è passato a giocare in prestito con il Sassuolo nel settembre 2023. In precedenza giocava per il Valencia, per cui ha collezionato 25 presenze in campionato, con 4 gol, dopo aver raggiunto il club nel luglio 2022, mentre prima giocava per il Milan.
Il 31 agosto 2018 Castillejo ha esordito in Serie A con il Milan, a 23 anni e 225 giorni, contro la Roma. La prima presenza con il suo club attuale, il Sassuolo, in Serie A è stata nella partita contro il Frosinone il 17 settembre 2023.
Finora in Serie A, ha giocato 103 gare con 7 gol segnati e 5 assist per i compagni.