Stefan Medina è un difensore del Monterrey che è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Liga MX nel 2025/2026, avendo collezionato 28 presenze, per un totale di 2074 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 24 presenze su 38 giornate ed è subentrato 4 volte.
Medina ha collezionato la sua ultima presenza il 18 aprile, con il Monterrey: una sconfitta per 3-1 contro il Pachuca, in cui ha giocato 90 minuti. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Nell'ultima stagione con il Monterrey in Liga MX Medina ha collezionato 41 presenze, fornendo 3 assist vincenti.
Medina è tornato a giocare per il Monterrey nel luglio 2017 dopo un'esperienza in prestito con il Pachuca, con cui ha collezionato 49 presenze in campionato, con 4 gol segnati e 1 assist.