Il difensore del Chelsea Ben Chilwell ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Premier League nel 2022/2023, avendo collezionato 23 presenze, per un totale di 1407 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 15 presenze su 38 giornate ed è entrato 8 volte.
La sua ultima partita nella competizione risale al 6 maggio, partita in cui ha giocato 75 minuti con la maglia del Chelsea contro il Bournemouth, nella vittoria per 3-1. In totale il difensore ha realizzato 2 reti nel 2022/2023; ha inoltre offerto 2 assist.
Il suo ultimo gol in campionato è arrivato nella vittoria per 3-1 contro il Leicester City, l'11 marzo. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il West Ham United il 3 settembre, con una rete nella vittoria per 2-1.
Nell'ultima stagione con il Chelsea in Premier League Chilwell ha collezionato 7 presenze, gare in cui ha segnato 3 gol e fornito 1 assist.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chelsea nell'agosto 2020, il difensore ha collezionato 99 presenze in campionato con il Leicester City, per un totale di 4 gol e 9 assist.
Chilwell ha debuttato in campionato con il Leicester City il 26 dicembre 2016, giocando 90 minuti, da titolare, contro l'Everton all'età di 20 anni e 5 giorni. Ha avuto un impatto positivo al suo debutto in Premier League con la sua attuale squadra, il Chelsea, avendo segnato un gol contro il Crystal Palace il 3 ottobre 2020.
Finora in Premier League, ha giocato 156 gare con 12 gol e 17 assist per i compagni.