Jayden Oosterwolde del Fenerbahçe ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Süper Lig nel 2025/2026, avendo collezionato 31 presenze, per un totale di 2625 minuti. É partito titolare in 29 di queste presenze, su 34 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
Oosterwolde ha collezionato la sua ultima presenza il 17 maggio, con il Fenerbahce: un pareggio per 3-3 contro Eyüpspor, in cui ha giocato 45 minuti. Ha ricevuto 10 cartellini gialli, oltre a essere stato espulso 1 volta.
Nella passata stagione di Süper Lig Oosterwolde è sceso in campo in 8 partite con il Fenerbahce.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Fenerbahçe nel gennaio 2023, Oosterwolde ha collezionato 23 presenze in campionato con il Parma, per un totale di 1 gol.