Nicholas Pennington del Perth Glory è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in Isuzu UTE A-League nel 2025/2026, avendo collezionato 20 presenze, per un totale di 1346 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 14 di queste presenze, su 23 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
Pennington ha collezionato la sua ultima presenza il 4 aprile, con Perth Glory: un pareggio per 2-2 contro Central Coast Mariners, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il centrocampista ha segnato 4 reti nel 2025/2026 - terzo tra i giocatori della sua squadra.
É stato contro Macarthur il 6 febbraio che Pennington ha segnato il suo ultimo gol, nel pareggio 2-2. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Newcastle Jets il 23 novembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 2-1.
Nella prossima partita di Isuzu UTE A-League, il 12 aprile, Perth Glory dovrà giocare una gara casalinga contro Macarthur.
Nella passata stagione di Isuzu UTE A-League Pennington ha giocato 21 partite con Perth Glory, realizzando 1 gol e fornendo 3 assist vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Perth Glory nel giugno 2024, Pennington ha collezionato 61 presenze in campionato con Wellington Phoenix, per un totale di 2 gol e 3 assist.