Nicholas Pennington è un centrocampista del Perth Glory che ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Isuzu UTE A-League nel 2025/2026, avendo collezionato 8 presenze, per un totale di 406 minuti. É partito titolare in 3 di queste presenze, su 10 giornate, ed è stato frequentemente utilizzato da subentrato, essendo entrato a gara in corso in 5 occasioni.
Il centrocampista ha collezionato la sua ultima presenza il 28 dicembre, con Perth Glory: una vittoria per 3-1 contro Melbourne City, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il centrocampista ha realizzato 2 gol nel 2025/2026 - secondo tra i giocatori della sua squadra.
É stato contro Macarthur il 30 novembre che Pennington ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Newcastle Jets il 23 novembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 2-1.
Nella prossima partita di Isuzu UTE A-League, il 2 gennaio, Perth Glory dovrà giocare una trasferta contro Melbourne Victory.
Nell'ultima stagione con Perth Glory in Isuzu UTE A-League Pennington ha collezionato 21 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 3 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Perth Glory nel giugno 2024, Pennington ha collezionato 61 presenze in campionato con Wellington Phoenix, per un totale di 2 reti e 3 assist.