Nicholas Pennington, centrocampista del Wellington Phoenix, ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in A-League Men nel 2023/2024, avendo collezionato 23 presenze, per un totale di 1633 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 20 di queste presenze, su 27 giornate, ed è entrato a gara in corso 3 volte.
L'ultima presenza di Pennington risale al 27 aprile, contro Macarthur. In quella partita ha fornito un assist vincente nella vittoria per 3-0. In totale il centrocampista ha realizzato 1 rete in questa stagione; ha inoltre offerto 3 assist. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una vittoria 2-0 contro Western United il 10 febbraio.
Nella passata stagione di National League Pennington ha giocato 1 partita con Wellington Phoenix II, garan in cui ha segnato 1 gol.
Il centrocampista ha iniziato la sua esperienza con Wellington Phoenix nell'ottobre 2021, mentre prima giocava con Olbia, con cui ha collezionato 90 presenze in campionato, con 4 gol segnati.