Oliver Skipp è un centrocampista del Leicester City che è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Championship nel 2025/2026, avendo collezionato 34 presenze, per un totale di 2661 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 32 presenze su 46 giornate ed è entrato 2 volte.
Skipp ha collezionato la sua ultima presenza il 24 aprile, con il Leicester City: un pareggio per 1-1 contro il Millwall, in cui ha giocato 80 minuti. In totale il centrocampista ha segnato 1 gol in questa stagione. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una vittoria 3-1 contro il Derby County il 6 dicembre.
Nella passata stagione di Premier League Skipp è sceso in campo in 24 partite con il Leicester City.
Il centrocampista è passato a giocare con il Leicester City nell'agosto 2024, mentre prima giocava con il Tottenham Hotspur, con cui ha collezionato 77 presenze in campionato, con 1 gol segnato.