Stefan Cleveland è un portiere del Seattle Sounders che ha collezionato 2 presenze, per un totale di 180 minuti. Entrambe le sue presenze sono state da titolare.
Cleveland ha giocato la sua ultima gara il 13 luglio, con i Seattle Sounders: una sconfitta per 2-0 contro i San Jose Earthquakes, in cui ha giocato 90 minuti. Non ha ancora mantenuto la porta inviolata in questa stagione.
Nella passata stagione di MLS Next Pro Cleveland è sceso in campo in 1 partita con Tacoma Defiance, gare in cui ha mantenuto 2 volte la porta inviolata.
Cleveland è passato a giocare con i Seattle Sounders nel marzo 2020, mentre prima giocava con Tacoma Defiance, con cui ha collezionato 3 presenze in campionato.