Fabrizio Caligara è un centrocampista del Ascoli che ha giocato nella maggior parte delle gare del club in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 18 presenze, per un totale di 945 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 13 presenze su 30 giornate ed è subentrato 5 volte.
L'ultima presenza di Caligara risale al 17 marzo, contro Lecco. In quella partita ha segnato due gol contribuendo alla vittoria per 4-1. In totale il centrocampista ha segnato 3 reti in questa stagione - secondo tra i giocatori della sua squadra. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di Serie B contro il Parma il 28 ottobre, nella sconfitta per 3-1.
La trasferta contro lo Spezia, l'1 aprile, sarà la prossima sfida di Serie B per l'Ascoli, che ha 31 punti e occupa il 17° posto.
Nella passata stagione di Serie B Caligara ha giocato 33 partite con l'Ascoli, realizzando 2 gol e fornendo 5 assist vincenti.
A febbraio 2021 Caligara, in quel periodo giocatore del Cagliari, ha iniziato a giocare per l'Ascoli in prestito. Ha collezionato 11 presenze in campionato in totale con il Cagliari. Il suo passaggio a giocatore del Ascoli è stato definitivo a luglio 2022.