James Maddison del Leicester City ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Premier League nel 2022/2023, avendo collezionato 30 presenze, per un totale di 2485 minuti. É partito titolare in 28 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
Il centrocampista ha collezionato la sua ultima presenza il 28 maggio, con il Leicester City: una vittoria per 2-1 contro il West Ham United, in cui ha giocato 90 minuti. Il centrocampista ha realizzato 10 gol in questo campionato, mentre si posiziona al 7° posto, sempre a pari merito, per assist in Premier League in questa stagione, avendo regalato 9 passaggi vincenti. Ha ricevuto 10 cartellini gialli.
É stato contro il Fulham l'8 maggio che Maddison ha segnato il suo ultimo gol, nella sconfitta per 5-3. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Arsenal il 13 agosto, avendo realizzato una rete nella sconfitta per 4-2.
Nell'ultima stagione con il Leicester City in Premier League Maddison ha collezionato 35 presenze, realizzando 12 gol e fornendo 8 assist vincenti.
Il centrocampista ha iniziato la sua esperienza con il Leicester City nel giugno 2018, mentre prima giocava con il Norwich, con cui ha collezionato 47 presenze in campionato, con 15 gol e 8 assist.
Maddison ha fatto il suo esordio in Premier League con il Leicester City il 10 agosto 2018 come titolare contro il Manchester United a 21 anni e 260 giorni. In generale in Premier League, ha giocato 163 partite, con 43 gol e 32 assist.