Jonathan Dean è un centrocampista del Chicago Fire che è sceso in campo in 3 partite di MLS nel 2026, in totale 147 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 2 occasioni su 5 giornate ed è stato utilizzato da subentrato 1 volta.
Dean ha giocato la sua ultima partita il 21 marzo, con il Chicago Fire: una vittoria per 2-1 contro i Philadelphia Union, in cui ha giocato solo un minuto. Ha ricevuto 1 cartellino rosso - record a pari merito in questo campionato.
Nella prossima partita di MLS, il 4 aprile, il Chicago Fire dovrà giocare una gara casalinga contro il Nashville.
Nell'ultima stagione con il Chicago Fire in MLS Dean ha collezionato 32 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 4 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nel gennaio 2023, Dean ha collezionato 3 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 2 assist.