Il centrocampista del Chicago Fire Jonathan Dean è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in MLS nel 2023, avendo collezionato 22 presenze, per un totale di 1370 minuti. É partito titolare in 13 presenze su 34 giornate ed è subentrato 9 volte.
La sua ultima presenza nella competizione è stata il 21 ottobre, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Chicago Fire contro il New York City, nella sconfitta per 1-0. In totale il centrocampista ha offerto 1 assist in questa stagione. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Nella passata stagione di USL Championship Dean ha giocato 35 partite con Birmingham Legion, gare in cui ha segnato 2 gol e fornito 5 assist.
Il centrocampista ha iniziato la sua esperienza con il Chicago Fire nel marzo 2023, mentre prima giocava con Birmingham Legion, con cui ha collezionato 84 presenze in campionato, con 4 gol e 15 assist.