Ryan Flamingo del PSV è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Eredivisie nel 2025/2026, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 1660 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 15 di queste presenze, su 34 giornate, ed è stato utilizzato da subentrato in 18 occasioni.
La sua ultima partita in Eredivisie risale al 17 maggio, con la maglia del PSV contro il Twente. In quella partita ha segnato contribuendo alla vittoria per 5-1. In totale il difensore ha segnato 3 reti nel 2025/2026; ha inoltre fornito 1 assist. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di Eredivisie contro il PEC Zwolle il 4 ottobre, nella vittoria per 4-0.
Nella passata stagione di Eredivisie Flamingo ha giocato 34 partite con il PSV, fornendo 2 assist vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia del PSV nel luglio 2024, il difensore non ha collezionato alcuna presenza in campionato con il Sassuolo.