Simone Canestrelli del Pisa è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Serie A nel 2025/2026, avendo collezionato 37 presenze, per un totale di 3202 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 36 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
La sua ultima presenza in campionato risale al 23 maggio, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Pisa contro la Lazio, nella sconfitta per 2-1. In totale il difensore ha segnato 1 rete nel 2025/2026. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Genoa il 19 aprile, avendo segnato nella sconfitta per 2-1.
Nella passata stagione di Serie B Canestrelli è sceso in campo in 36 partite con il Pisa, realizzando 3 gol e fornendo 2 assist.
Canestrelli è tornato a giocare per il Pisa nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con Como, con cui ha collezionato 5 presenze in campionato, con 1 assist vincente.
Il 24 agosto 2025 Canestrelli ha debuttato in Serie A, all'età di 24 anni e 347 giorni contro l'Atalanta. In totale, nella sua carriera in Serie A, ha giocato 37 partite, con 1 gol.