Simone Canestrelli è un difensore del Pisa che ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 32 presenze, per un totale di 2782 minuti. É partito titolare in 31 di queste presenze, su 34 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
Canestrelli ha giocato la sua ultima gara il 20 aprile, con il Pisa: un pareggio per 1-1 contro Bari, in cui ha giocato 22 minuti. In totale il difensore ha segnato 3 gol in questa stagione - terzo a pari merito tra i giocatori della propria squadra. Ha ricevuto 10 cartellini gialli.
Canestrelli ha segnato l'ultima volta in campionato nel pareggio 2-2 contro Modena, il 28 febbraio. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro FeralpiSalò il 23 settembre, con una rete nella vittoria per 1-0.
La prossima partita per il Pisa - che occupa il 9° posto con 44 punti - sarà una partita casalinga contro Catanzaro, il 26 aprile.
Nella passata stagione di Serie B Canestrelli ha giocato 5 partite con Como, fornendo 1 assist vincente.
Il difensore è tornato a giocare con il Pisa nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con Como, con cui ha collezionato 5 presenze in campionato, con 1 assist vincente.