Il centrocampista dello Stoccarda Roberto Massimo ha collezionato 5 presenze, per un totale di 79 minuti. Tutte le sue presenze sono state da subentrato.
La sua ultima partita in Bundesliga risale al 27 gennaio, gara in cui ha giocato solo 6 minuti con la maglia dello Stoccarda contro l'RB Lipsia, nella vittoria per 5-2.
La prossima sfida per lo Stoccarda - che è al 3° posto con 56 punti - sarà una sfida casalinga contro l'Heidenheim, il 31 marzo.
Nell'ultima stagione con Academico Viseu in Segunda Liga Massimo ha collezionato 16 presenze, realizzando 4 gol.
Il centrocampista è tornato a giocare per lo Stoccarda nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con lo Stoccarda, con cui ha collezionato 53 presenze in campionato, con 2 gol segnati e 1 assist.
Il 19 settembre 2020 Massimo ha debuttato in Bundesliga, all'età di 19 anni e 342 giorni contro il Friburgo. In generale in Bundesliga, ha collezionato 42 partite, con 2 gol.